大奖，因此被媒体封为少男杀手，这张专辑也大卖40万张，以新人之姿直逼天王天后销售量，被环球音乐视为公司的摇钱树，不惜砸下上亿的银弹打造今日的天后，到国外学习才艺与训练歌唱，在2000年4月发行了《Don-tStop》第二张专辑，果然承袭上一张的买气及人气，缔造出蔡依林历年最畅销的作品，高达45万张的销售量。2000年12月第三张专辑《ShowYourLove》是蔡依林的转型作品，这张专辑尝试了许多动感舞曲，也让蔡依林酝酿了大将之风的气势。
2001年7月合约最后一张专辑《Luumber》因与当时的经纪公司大声有帐目不清，导致宣传停摆，影响了专辑销售量及收入。但蔡依林在打官司的期间，曝光量仍是相当活跃，广告活动是邀约不断。在这段“空窗期”时间，经纪事宜热门抢手，先有8866唱片帮忙发稿，还有年代整合行销协助处理。官司合约到段落，蔡依林当时的作品写真书与偶像剧“Hi!上班女郎”也纷纷开始执行并录制她的全新音乐。
蔡依林经历了与大声工作室的合约纠纷，2002年7月签进新力音乐唱片公司，这是蔡依林音乐生涯的一个转折点，Jolin被新东家新力唱片力捧为“音乐女皇”接班人。