创作型的歌手。”指了指录音间的泰勒，杰克开始给李寒介绍了起来。
斯威夫特11岁的时候，首次去了纳什维尔，通过分发卡拉OK伴唱的样带，希望可以得到一个唱片合约。她把拷贝给了城市里每一个唱片公司，但都被唱片公司和同行拒绝了。
随后斯威夫特回到宾夕法尼亚州，她被邀请在美国网球公开赛锦标赛上演唱；她对美国国歌的演艺受到了很大的关注。斯威夫特12岁时开始写歌并且弹12弦吉他，并经常拜访纳什维尔，和当地的作曲家一起写歌。在她14岁那年，她的家人决定搬往纳什维尔偏远的郊区。
斯威夫特15岁时，拒绝了RCARecords，因为公司想用歌手发展协议限制她。然后斯威夫特在纳什维尔作曲家集合地TheBluebirdCafé演唱时引起了stardust唱片的注意，并最终决定和她签约。
“从那时起我回到了最初；我站在街道上；你家的门外有一封信；而这是你第一次读到的东西；当你想起：蒂姆麦格劳；我希望你想起这首我最喜欢的歌；某一天你将打开收音机；我希望它会带你回到那个地方；当你想起你的幸福；我希望你想起‘小巧的黑色衣服’；想起我的头靠在你的胸怀；想起我那陈旧的褪色的牛